1984年，张学友凭借一曲《大地恩情》，从两万余名参赛者中脱颖而出，获得香港首届十八区业余歌唱大赛的冠军；同年他与宝丽金唱片公司签约成为旗下歌手[1]。1985年，张学友发行首张个人唱片《Smile》，在香港销量达到20万张。 1986年，他推出第二张唱片《遥远的她AMOUR》，销量达到20万张， 专辑中的歌曲《月半弯》成为经典的粤语流行歌曲之一，另一首粤语经典流行歌曲《太阳星辰》亦在同期推出； 同年，他与吕方在香港红馆举行《双星演唱会》。1987年8月1日至8月6日，他在红馆举行一连6场的个人演唱会，获得成功。 1988年，张学友推出的唱片《昨夜梦魂中》销量只有几千张，歌曲流行榜成绩不尽人意，而在当年香港的几大音乐颁奖礼上，张学友亦一无所获。此时他开始出现在兰桂坊的酒吧，并染上酗酒的恶习，甚至在电影拍摄的片场亦可以看到他沉迷于酒精。 1989年，在推出了专辑《给我亲爱的》，《只愿一生爱一人》后，他开始重新振作，并重返香港乐坛一线歌手行列。对于他的低潮期，根据他本人在接受媒体采访时的说法是由于年轻气盛，在一夜成名后迅速迷失方向，放弃继续在事业上的努力，对于前途抱有悲观的态度，直接导致了他在事业方面的放弃与被放弃。 1989年至1990年间，谭咏麟和张国荣先后退出香港音乐颁奖礼，张学友抓住机会成为宝丽金唱片公司主打歌手之一。1990年，张学友推出唱片《只愿一生爱一人》，受到乐坛瞩目；他 的歌曲重新回到香港的几个大型音乐排行榜上，并在同年的几个大型音乐颁奖典礼上获得了多个奖项，巩固了自己在宝丽金唱片公司的地位。 1991年，张学友开始在香港、广州、上海、北京等城市举行巡回演唱会；同年推出两张唱片《情不禁》和《一颗不变心》，其中收录于《情不禁》专辑中的《每天爱你多一些》大受欢迎，除了获得当年各大音乐颁奖礼的歌曲奖外，更于1997年获得商业电台“叱咤殿堂至尊歌奖”、“金曲廿载十大最爱歌曲奖”，并于1999年获得香港电台“世纪十大中文金曲奖”；《情不禁》和《一颗不变心》的成功，使得张学友与刘德华和黎明在香港各大颁奖礼分庭抗礼，三人连同郭富城，一起被媒体封为“四大天王”。 1992年，推出粤语唱片《真情流露》，在香港地区销量45万张，打破了香港唱片的销量纪录。这张唱片当中有9首歌曲登上香港音乐流行榜。《分手总要在雨天》获得十大劲歌金曲金奖，《相思风雨中》获得“最受欢迎男女合唱曲奖”，《暗恋你》获得IFPI国际歌曲大奖，张学友本人则获得了香港艺术家年奖流行音乐男歌手大奖。 1993年，推出国语唱片《吻别》，该张唱片在台湾、新加坡、中国大陆以及其他海外市场大热，年度销量超过400万张，亦打破多个地方的唱片历史最高销量纪录，令张学友得到“歌神”的封号，他的歌唱事业亦至此达到最高峰。《吻别》保持着台湾地区唱片销量纪录，新加坡唱片销量最高纪录，亦是华人音乐历史销量最高的唱片之一；该张唱片的主要曲目包括《吻别》、《情网》、《一路上有你》等。年底，张学友推出了另一国语唱片《祝福》，依旧热卖；同年，张学友亦举办了他个人的第一次世界巡回演唱会。 1994年，推出EP类型粤语唱片《饿狼传说》、大碟《这个冬天不太冷》以及国语唱片《偷心》，歌曲《这个冬天不太冷》由他本人作曲，获得香港电台十大中文金曲奖；同年，他在新加坡举办个人演唱会，售价高达450.00新加坡元，创造了华人歌手演唱会票价的纪录。 1995年，张学友在纽约的麦迪逊花园**举行演唱会，成为了第一个在麦迪逊花园**举行演唱会的亚洲歌手；同年推出了唱片《真爱新曲+精选》，该张唱片的累计销量超过1000万张，成为华人音乐历史上第一个累计销量达到钻石唱片的专辑，并获得IFPI的认证；同年他获得世界音乐颁奖典礼的两个奖项，分别是“全球销量最高亚洲流行乐歌手”以及“全球销量最高华人歌手”大奖，由第一代007邦女郎乌苏拉·安德斯颁奖，张学友因此进入了环球唱片美国总公司在2000年选出的1990年代歌星名人堂，他亦被美国《时代周刊》列入亚洲最有影响力的50位人物之一。1995年，张学友的唱片销量仅次于美国流行歌手迈克尔·杰克逊，当年销量排名世界第二。 1995年年初-1996年年初，张学友举办了100场世界巡回演唱会，平均3天多一场，总观众人数达200万人次，创造了亚洲歌手举办演唱会场次的纪录，并被吉尼斯世界纪录认可。1996年，张学友再次获得“世界最畅销亚洲歌手”大奖；同年他宣布暂时息影，专注于音乐事业的发展，并开始策划 原创音乐剧《雪狼湖》；另外他与香港管弦乐团和香港指挥家叶咏诗合作举行了数场古典音乐与流行音乐相结合的音乐会，此音乐会的演唱部分收录于《爱与交响曲》专辑。 1997年，张学友参与策划、导演并主演的原创音乐剧《雪狼湖》在香港连续上演42场，累计观看人数30多万人，不仅刷新了香港红馆演出纪录，还创造了香港音乐剧演出历史上的最好票房成绩；张学友在音乐剧公演前亦有奔赴美国纽约学习音乐剧理论课、舞蹈以及试音。《雪狼湖》的故事情节是一个贵族的两姐妹被一个普通园丁的个性所吸引，故事较为通透；包括张学友在内主角共有3位，而饰演过女主角的艺人有林忆莲、陈嘉露、陈松伶、陈洁仪、汤灿、许慧欣等等。有一些批评者亦认为《雪狼湖》中的表演成分过于靠拢流行音乐。 1998年，张学友获得第九届台湾金曲奖流行音乐类最佳国语男演唱人奖，成为首位获得此奖的非台湾歌手。1999年，发行粤语专辑《有个人》以及国语专辑《走过1999》。 2000年，张学友获得十大中文金曲颁奖典礼获得香港乐坛最高荣誉大奖“金针奖”；之后淡出香港的音乐颁奖典礼，但未有刻意宣布不再领奖，仍旧能够在IFPI国际歌手销量颁奖典礼中看到他的身影。 2002年，张学友举办了一连超过50场的张学友音乐之旅Live世界巡回演唱会，此次演唱会张学友延续1999年的《友个人演唱会》，继续注重整体音乐效果，并将大部分的经典歌曲重新配乐，获得一定程度上的好评。演唱会于2003年在香港举行压轴篇，并发行CD以及DVD。 2003年，他利用SARS期间的赋闲时间创作了大量的歌曲。2004年年初，他发行了个人第一张完全创作的唱片《Life Is Like A Dream》，唱片中一些歌曲亦有特别意义，如单曲《给朋友》是唱给他在2003年去世的好友张国荣，梅艳芳，柯受良等人，《讲你知》则是他为其妻子罗美薇所创作。 2004年秋，张学友与拍档杜自持共同在香港会展中心新翼合作举行一场公益演唱会《张学友活出生命Live演唱会》，演唱会大部 分的歌曲均是张学友翻唱其他歌手的歌曲；演唱会的CD与DVD发行后，销量不俗。2004年年底，该张唱片获得了IFPI国际唱片协会颁发的香港唱片最高销量大奖，久未出席音乐颁奖典礼的张学友亦罕见的出现在颁奖现场领奖。 2005年，张学友参演由陈可辛执导的歌舞电影《如果·爱》，他运用了西方的歌剧唱法演唱了电影中的部分歌曲，在当年的威尼斯电影节上受到了好评；同年推出音乐剧《雪狼湖》国语版；《雪狼湖》后，他亦有对传媒表示将开始筹备另一部音乐剧，并将重心转向幕后制作。 2006年11月，多哈亚运会组委会在亚运会的官方网站上宣布邀请四名歌手出席亚运会开幕式，张学友是其中之一；12月1日，张学友在多哈亚运会上演唱主题曲《Together Now》。 2007年3月-2008年1月，他一共举办了105场学友光年世界巡回演唱会，经由吉尼斯世界纪录认可，成为系列演唱会举办场次最多的歌手。 2008年5月，张学友参加了2008年北京奥运会的香港区火炬传递活动， 火炬手张学友手持来自雅典的奥运圣火奔跑200米，成为代表香港的火炬手之一，亦是演艺界其中一位代表。 2010年1月29日，他推出了一张爵士乐风的唱片《Private Corner》，该张唱片由香港音乐人与美国音乐人洛珊·西门等多国词曲家共同合作，并将唱片送至德国压制，美国混音，环球唱片公司亦在日本为该专辑推出了华人音乐历史上首张“玻璃CD”。4月，张靓颖、张学友与原唱K’naan合唱南非世界杯足球赛中文版主题曲《旗开得胜》。 2010年12月，他举办了《张学友1/2世纪世界巡回演唱会》，演唱会为保证演出效果多采用室内场地。2012年5月，演唱会于香港结束演出。巡演的146场演出在77个城市进行，并在18个月内完成，总观众人数超过280万人次，再次打破了由他自己保持的纪录；更以2010年12月30日至2011年12月29日期间，观众总数2,048,553人，创造了“12个月内巡演现场观众人数最多”的吉尼斯世界纪录。 2013年1月，在第35届十大中文金曲颁奖礼上，张学友获得了金曲35周年荣誉大奖。